Klassifizierung von Terpenen

Kopf und Schwanz einer Isopreneinheit

Die Terpene zählt man in der Systematik der organischen Chemie zu den Lipiden. Des Weiteren sind die Terpene eine Untergruppe der Terpenoide. Die Terpenoide sind Terpene, bei denen in späteren Schritten der Biosynthese Kohlenstoffatome ausgeschleust wurden. Ihre Kohlenstoffanzahl ist folglich nicht mehr durch 5 teilbar. Die Zugehörigkeit zu den Terpenen begründet sich in einer gemeinsamen Biosynthese und der C5-Regel, nicht in gemeinsamen Eigenschaften. Der gemeinsame Baustein aller Terpene ist das Isopren.

Die Terpene zählen zu den sekundären Pflanzenstoffen.

Generell wird zwischen acyclischen, mono-, bi-, tri-, tetra- und pentacyclischen Terpenen unterschieden, also Molekülen ohne, mit einem, mit zwei, drei, vier oder fünf Ringen. Weiterhin unterscheidet man die Terpene auch durch das Kohlenstoffgerüst, auf dem sie aufbauen. Außerdem werden sie über ihre sekundäre Stoffgruppenzugehörigkeit klassifiziert.

Biogenetische Isoprenregel. Der gestrichelte Balken zeigt den Ort der Verknüpfung.

Man unterscheidet zudem, ob die Isopreneinheiten Kopf-Schwanz, Kopf-Kopf oder Schwanz-Schwanz verbunden sind. Dies wird „Biogenetische Isoprenregel“ genannt. Die Seite der Isopreneinheit, welche die Isopropylgruppe enthält, wird Kopf genannt, das Ende der Isopreneinheit, welches unsubstituiert ist, wird Schwanz, im Sinne von Verknüpfungen der Einheiten zu längeren Bausteinen, genannt.

Die Terpene kann man in Isopreneinheiten unterteilen (jeweils immer 5 Kohlenstoffatome), die die gleiche Anzahl von Kohlenstoffatomen haben. Terpene mit 5 Kohlenstoffatomen nennt man Hemiterpene (C5), mit 10 Monoterpene (C10), mit 15 Sesquiterpene (C15), mit 20 Diterpene (C20), mit 25 Sesterterpene (C25), mit 30 Triterpene (C30) und mit 40 Tetraterpene (C40). Terpene mit mehr als 8 Isopreneinheiten, also mit mehr als 40 Kohlenstoffatomen, nennt man Polyterpene (größer als C40). Die Namen kommen von den griechischen bzw. lateinischen Zahlwörtern: hemi = einhalb, mono = eins, sesqui = eineinhalb, di = zwei, … Dabei wird die Isopreneinheit als halbes Terpen gezählt.

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